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<title>Lipide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lipide</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Lipide</b> und <b>Lipoide</b> (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">λίπος</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

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</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">lípos</span> „Fett“ und <a href="-id" class="mw-redirect" title="-id">-id/-oid</a>, Sinn etwa „fettartiger/Fetten ähnelnder Stoff“; Betonung auf der [im Nominativ Singular] letzten Silbe: <i>Lip<b>í</b>d/Lipo<b>í</b>d</i>) sind eine Sammelbezeichnung für wasserunlösliche (<a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">hydrophobe</a>) <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a>, die sich dagegen aufgrund ihrer geringen <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">Polarität</a> sehr gut in hydrophoben (beziehungsweise <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">lipophilen</a>) Lösungsmitteln wie <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> oder <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> lösen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ihre Wasserunlöslichkeit rührt vor allem von den langen <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a>-Resten her, welche die allermeisten Lipide besitzen. Man teilt sie grob in <a href="Verseifbarkeit" class="mw-redirect" title="Verseifbarkeit">verseifbare</a> und nicht verseifbare Lipide ein.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In lebenden Organismen werden Lipide hauptsächlich als Strukturkomponenten in <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a>, als Energiespeicher oder als <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signalmoleküle</a> gebraucht. Die meisten biologischen Lipide sind <a href="Amphiphilie" title="Amphiphilie">amphiphil</a>, besitzen also einen <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> Kohlenwasserstoff-Rest und eine polare <a href="Hydrophil" class="mw-redirect" title="Hydrophil">hydrophile</a> Kopfgruppe, deshalb bilden sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser <a href="Mizellen" class="mw-redirect" title="Mizellen">Mizellen</a> oder Membranen. Oft wird der Begriff „Fett“ als Synonym für Lipide gebraucht, jedoch stellen die Fette (<a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceride</a>) nur eine Untergruppe der Lipide dar.

</p><p>Die Lipide können in sieben Stoffklassen eingeteilt werden: <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäuren</a>, <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceride</a> (<a href="Fette" title="Fette">Fette</a> und fette Öle), <a href="Wachs" title="Wachs">Wachse</a>, <a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a>, <a href="Sphingolipide" title="Sphingolipide">Sphingolipide</a>, <a href="Lipopolysaccharide" title="Lipopolysaccharide">Lipopolysaccharide</a> und <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoide</a> (Steroide, Carotinoide etc.). Nicht natürliche oder synthetische Stoffe dieser Klassen werden in der Regel nicht als Lipide bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Fettsäuren,_Triacylglycerole_(Fette_und_fette_Öle)_und_Wachse"><span id="Fetts.C3.A4uren.2C_Triacylglycerole_.28Fette_und_fette_.C3.96le.29_und_Wachse"></span>Fettsäuren, Triacylglycerole (Fette und fette Öle) und Wachse</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fettsäuren"><span id="Fetts.C3.A4uren"></span>Fettsäuren</h3></div>

<p><a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> sind meist unverzweigte <a href="Monocarbons%C3%A4uren" title="Monocarbonsäuren">Monocarbonsäuren</a>, die aus einer Kohlenwasserstoffkette bestehen, an deren einem Ende sich eine <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> befindet (siehe Bild).<sup id="cite_ref-Gold_Book_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gold_Book-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Unterschieden wird zwischen gesättigten Fettsäuren, in denen keine <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> vorkommen, und ungesättigten Fettsäuren, die eine oder mehrere Doppelbindungen besitzen (in der Natur meist in <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i></a>-Stellung und nicht in <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugation</a> miteinander). Die einfachste gesättigte Fettsäure ist – nach ursprünglicher Definition – die <a href="Butters%C3%A4ure" title="Buttersäure">Buttersäure</a> mit nur vier <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a>.<sup id="cite_ref-Gold_Book_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Gold_Book-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Wichtige Vertreter der ungesättigten Fettsäuren sind <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a> (einfach ungesättigt) und <a href="Arachidons%C3%A4ure" title="Arachidonsäure">Arachidonsäure</a> (vierfach ungesättigt). Ungesättigte Fettsäuren können vom tierischen Organismus nur unter Einschränkung synthetisiert werden. Man bezeichnet daher all jene Fettsäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, als essenzielle Fettsäuren (s. u.). Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure enthält, desto niedriger liegt ihr Schmelzpunkt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Triacylglycerole_(Fette_und_fette_Öle)"><span id="Triacylglycerole_.28Fette_und_fette_.C3.96le.29"></span>Triacylglycerole (Fette und fette Öle)</h3></div>

<p><i>Siehe die Hauptartikel <a href="Fette" title="Fette">Fette</a> und fette Öle sowie <a href="Triacylglycerole" class="mw-redirect" title="Triacylglycerole">Triacylglycerole</a></i>.

</p><p>Die <a href="Triacylglycerole" class="mw-redirect" title="Triacylglycerole">Triacylglycerole</a> (Triglyceride) machen mit mehr als 90 Prozent den Hauptanteil der Nahrungslipide aus. Sie sind ein wichtiger Energielieferant (1 g Fett enthält 38,9 <a href="Joule" title="Joule">kJ</a> Energie, 1 g <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a> nur 17,2 kJ). Außerdem bilden Triacylglycerole den wichtigsten Energiespeicher des Körpers (Zucker, d. h. Glucose, wird zur Speicherung auch in Fett umgewandelt und nur in vergleichsweise geringen Mengen als kurzfristiger Puffer als <a href="Glykogen" title="Glykogen">Glykogen</a> in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und Muskulatur gespeichert), sie sind ein guter Kälteschutz in der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und schützen diese auch vor Verletzungen. Alle wichtigen Organe werden durch einen Fettmantel geschützt. Triacylglycerole bestehen aus <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a> (Glycerin) und drei mit dem Glycerol <a href="Veresterung" title="Veresterung">veresterten</a> Fettsäuren. Liegen sie bei Raumtemperatur (20 °C) flüssig vor, bezeichnet man sie als Öle, liegen sie fest vor als Fette. Sie sind wichtige Energiespeicher für Tiere und Pflanzen. Werden Triacylglycerole durch <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> gespalten, entstehen Glycerin und die entsprechenden Salze der Fettsäuren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wachse">Wachse</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Echte_Wachse">Echte Wachse</h4></div>

<p><a href="Wachs" title="Wachs">Wachse</a> sind <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Einfach-Ester</a> von Fettsäuren und unterscheiden sich als solche von den Dreifach-Estern der Fette und Öle. Sowohl der Säuren- als auch der Alkoholteil von Wachsen haben lange gesättigte Alkylreste. Im Gegensatz zu Triglyceriden sind Wachse weniger „ölig“, außerdem härter und poröser.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Wachse_als_Stoffklasse">Wachse als Stoffklasse</h4></div>

<p>Eine andere Definition (<a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Fettwissenschaft" title="Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft">Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft</a>) sieht Wachse als Stoffklasse, die ausschließlich über ihre mechanisch-physikalischen Eigenschaften definiert wird. Laut dieser Definition sind Wachse bei 20 °C knetbar, fest bis brüchig hart, sie weisen eine grobe bis feinkristalline Struktur auf, farblich sind sie durchscheinend bis <a href="Opazit%C3%A4t" title="Opazität">opak</a> (undurchsichtig), aber nicht glasartig, über 40 °C schmelzen sie ohne Zersetzung, wenig oberhalb des Schmelzpunktes sind sie leicht flüssig (wenig <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">viskos</a>), weisen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit auf und sind unter leichtem Druck polierbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Membranbildende_Lipide">Membranbildende Lipide</h2></div>

<p>Membranbildende Lipide sind solche, die einen <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophilen</a> und einen <a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">hydrophoben</a> Teil besitzen – also <a href="Amphiphil" class="mw-redirect" title="Amphiphil">amphiphil</a> sind. Dies erlaubt es ihnen, als vergleichsweise <a href="Polare_Lipide" title="Polare Lipide">polare Lipide</a>, in polaren Lösungsmitteln wie Wasser je nach Beschaffenheit entweder <a href="Mizelle" title="Mizelle">Mizellen</a> (kugelförmige Aggregate aus amphiphilen Molekülen, die sich in einem <a href="Dispersion_(Chemie)" title="Dispersion (Chemie)">Dispersionsmedium</a> spontan zusammenlagern) oder <a href="Doppellipidschicht" title="Doppellipidschicht">Doppellipidschichten</a> zu bilden – wobei immer der hydrophile Teil mit dem polaren Lösungsmittel interagiert. Aus diesen Doppellipidschichten sind, mit Ausnahme der Membranen von <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>, alle <a href="Biomembran" title="Biomembran">Biomembranen</a> aufgebaut, welche den Inhalt einer <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zelle</a> gegen die Umgebung abgrenzen. Membranbildende Lipide sind daher eine Grundvoraussetzung für die Zellbildung und somit für das Leben.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Phospholipide">Phospholipide</h3></div>

<p><a href="Phospholipide" title="Phospholipide">Phospholipide</a> bilden den Hauptbestandteil von Biomembranen. Man unterscheidet dabei <a href="Phosphoglyceride" title="Phosphoglyceride">Phosphoglyceride</a> und <a href="Sphingomyelin" class="mw-redirect" title="Sphingomyelin">Sphingomyeline</a>. Die Struktur der Phosphoglyceride leitet sich von der <a href="Phosphatids%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Phosphatidsäure">Phosphatidsäure</a> ab, welche den Triglyceriden ähnelt, mit dem Unterschied, dass sich an der C3-Hydroxygruppe statt des Acylrestes eine Phosphorylgruppe befindet. Diese gehören, wie auch die Triacylglyceride, zu den <a href="Glycerolipid" title="Glycerolipid">Glycerolipiden</a>. Sphingomyeline hingegen unterscheiden sich von Glycerolipiden durch ihr <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a>-Grundgerüst. Die Phosphorsäurediestergruppe aller Phospholipide ist <a href="Hydrophil" class="mw-redirect" title="Hydrophil">hydrophil</a> (d. h. interagiert mit Wasser) und wird <i>„Kopf“</i> genannt. Die Acylreste beziehungsweise der unpolare Teil des Sphingosins werden als <i>„Schwanz“</i> bezeichnet und sind <a href="Hydrophob" class="mw-redirect" title="Hydrophob">hydrophob</a>. Dieser gegensätzliche Charakter führt zur Bildung von <a href="Doppellipidschicht" title="Doppellipidschicht">Lipid-Doppelschichten</a>, bei denen der hydrophobe Teil der Membranlipide nach innen und der hydrophile Teil nach außen zeigen. Die wichtigsten am Aufbau von Biomembranen beteiligten Phospholipide sind die Phosphoglyceride <a href="Phosphatidylcholin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylcholin">Phosphatidylcholin</a> (auch <a href="Lecithin" class="mw-redirect" title="Lecithin">Lecithin</a>), <a href="Phosphatidylethanolamin" class="mw-redirect" title="Phosphatidylethanolamin">Phosphatidylethanolamin</a>, <a href="Phosphatidylserin" title="Phosphatidylserin">Phosphatidylserin</a> sowie <a href="Sphingomyeline" title="Sphingomyeline">Sphingomyeline</a>. Letztere zählen sowohl zu den Phospho- als auch den Sphingolipiden. Phosphatidylethanolamin und Phosphatidylserin werden auch als Kephaline bezeichnet. Eine vor allem in der intrazellulären Weiterleitung extrazellulärer Signale (<a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a>) wichtige Gruppe der Phosphoglyceride sind die in verschiedenen <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">Phosphorylierungsstufen</a> auftretenden <a href="Phosphatidylinositol" class="mw-redirect" title="Phosphatidylinositol">Phosphatidylinositole</a>; als Kopfgruppe besitzen sie ein <a href="Phosphoinositol" class="mw-redirect" title="Phosphoinositol">Phosphoinositol</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sphingolipide">Sphingolipide</h3></div>

<p><a href="Sphingolipid" class="mw-redirect" title="Sphingolipid">Sphingolipide</a> sind ebenfalls Bestandteile von Zellmembranen. Ihr Grundgerüst besteht aus einer <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Fettsäure</a> und <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosin</a>. Sie werden unterschieden in die Gruppen der <a href="Ceramide" title="Ceramide">Ceramide</a>, der Sphingomyeline und Glycolipide. Sphingolipide finden sich im <a href="Nerv" title="Nerv">Nervengewebe</a>, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Glycolipide">Glycolipide</h3></div>

<p><a href="Glycolipid" class="mw-redirect" title="Glycolipid">Glycolipide</a> sind phosphatfreie, sphingosinhaltige Lipide mit einem <a href="Glycoside" title="Glycoside">glycosidisch</a> an die 1-Hydroxy-Gruppe des Sphingosin gebundenen <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrat</a>-Anteil. Sie bilden häufig die Außenseite biologischer Membranen, wobei ihr Kohlenhydrat-Anteil auf der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> präsentiert wird. Es wird vermutet, dass diese eine Rolle in der Kommunikation und Interaktion zwischen einzelnen Zellen spielen. Glycolipide werden in <a href="Cerebroside" title="Cerebroside">Cerebroside</a>, <a href="Gangliosid" class="mw-redirect" title="Gangliosid">Ganglioside</a> und <a href="Sulfatid" class="mw-redirect" title="Sulfatid">Sulfatide</a> unterschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Etherlipide">Etherlipide</h3></div>

<p><a href="Etherlipid" title="Etherlipid">Etherlipide</a> sind der Hauptbestandteil der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a> von <a href="Archaeen" title="Archaeen">Archaeen</a>, nicht aber bei <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> oder <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Archaeen sind die Etherlipide aus Glycerol mit <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoiden</a> aufgebaut. In geringem Umfang werden Etherlipide auch von Eukaryoten gebildet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isoprenoide">Isoprenoide</h2></div>

<p>Als <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoide</a> werden Verbindungen bezeichnet, die auf <a href="Isopren" title="Isopren">Isopreneinheiten</a> aufbauen. Zu den Lipiden zählende Verbindungen sind die Steroide, <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a> und <a href="Terpenoide" title="Terpenoide">Terpenoide</a> sowie die Carotinoide. Natürlich vorkommende Steroide gehören zu den Triterpenoid-Derivaten (Triterpenoid bedeutet, dass es aus 30 Kohlenstoffatomen besteht), da sie alle von <a href="Squalen" title="Squalen">Squalen</a> ausgehend biosynthetisiert werden. Carotinoide werden zu den Tetraterpenoid-Derivaten (40 Kohlenstoffatome) gezählt, sie leiten sich von <a href="Lycopen" class="mw-redirect" title="Lycopen">Lycopen</a> ab.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Steroide">Steroide</h3></div>

<p>Alle <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroide</a> haben als Grundstruktur ein System aus vier, üblicherweise <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">trans</a>-verbundenen Kohlenstoffringen, drei sechseckigen und einem fünfeckigen. Der bekannteste Vertreter der Steroide ist das zu den <a href="Sterine" title="Sterine">Sterinen</a> zählende <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a>. Es ist unter anderem auch ein essentieller Bestandteil aller Zellmembranen mit Ausnahme der Innenmembran der Mitochondrien und kann somit im erweiterten Sinne auch zu den Membranlipiden gezählt werden. Es liegt in der Regel in ver<a href="Ester" title="Ester">esterter</a> Form als Cholesterinester der Fettsäuren vor. Das Spektrum der Fettsäuren der Cholesterinester in einem Lebewesen ist stark von seiner Ernährung abhängig.

</p><p><a href="Gallens%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Gallensäure">Gallensäuren</a>, die an der <a href="Fettverdauung" title="Fettverdauung">Fettverdauung</a> beteiligt sind, besitzen einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil, können somit Fette ummanteln und damit deren Absorption im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> erleichtern.

</p><p>Zu den Steroiden gehören auch die in den <a href="Eierst%C3%B6cke" class="mw-redirect" title="Eierstöcke">Eierstöcken</a> und den <a href="Hoden" title="Hoden">Hoden</a> produzierten <a href="Sexualhormon" class="mw-redirect" title="Sexualhormon">Sexualhormone</a>. Sie steuern die <a href="Fortpflanzung" title="Fortpflanzung">Fortpflanzung</a> und die Ausbildung der sekundären <a href="Geschlechtsmerkmal" title="Geschlechtsmerkmal">Geschlechtsmerkmale</a>. Die weiblichen Geschlechtshormone sind <a href="Progesteron" title="Progesteron">Progesteron</a> und <a href="%C3%96strogen" class="mw-redirect" title="Östrogen">Östrogen</a>, die männlichen <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgene</a> (z. B. <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a> und <a href="Androsteron" title="Androsteron">Androsteron</a>).

</p><p>Weitere Beispiele sind andere Zoo-, Myco- und <a href="Phytosterine" title="Phytosterine">Phytosterine</a> und deren Ester wie z. B. <a href="Ergosterin" title="Ergosterin">Ergosterin</a>, <a href="Cholecalciferol" title="Cholecalciferol">Vitamin D</a> und <a href="Herzglycoside" class="mw-redirect" title="Herzglycoside">Herzglycoside</a> (z. B. <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Digitalis</a> und <a href="Strophanthin" class="mw-redirect" title="Strophanthin">Strophanthin</a>). Phytosterine wie z. B. <a href="%CE%92-Sitosterin" title="Β-Sitosterin">β-Sitosterin</a>, <a href="Stigmasterin" title="Stigmasterin">Stigmasterin</a> und <a href="Campesterin" title="Campesterin">Campesterin</a> und deren Ester treten vermehrt bei vegetarischer Ernährung im Human<a href="Blutserum" title="Blutserum">serum</a> auf.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Carotinoide">Carotinoide</h3></div>

<p><a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a> sind <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisationsprodukte</a> von <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a>, die ausschließlich in Pflanzen, Bakterien und Pilzen hergestellt werden und für die gelbe bis rötliche Färbung von Pflanzen verantwortlich sind (z. B. bei <a href="Karotte" title="Karotte">Karotten</a> und <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a>). Ihre <a href="Physiologisch" class="mw-redirect" title="Physiologisch">physiologischen</a> Aufgaben sind die <a href="Lichtabsorption" title="Lichtabsorption">Lichtabsorption</a> und der Schutz vor <a href="Oxidativer_Stress" title="Oxidativer Stress">oxidativen Stress</a>, da sie als <a href="Radikalf%C3%A4nger" class="mw-redirect" title="Radikalfänger">Radikalfänger</a> fungieren können.<sup id="cite_ref-Stryer_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Stryer-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Über die Nahrung können Carotinoide auch von Tieren aufgenommen werden und sind so unter anderem für die Färbung von <a href="Eigelb" title="Eigelb">Eigelb</a> und <a href="Butter" title="Butter">Butter</a> verantwortlich.<sup id="cite_ref-Purves_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Purves-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie bestehen meist aus ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und deren Oxidationsprodukten, und sind aus acht Isopren-Einheiten aufgebaut. Somit handelt es sich um <a href="Tetraterpen" class="mw-redirect" title="Tetraterpen">Tetraterpene</a> mit einer Skelettgröße von 40 <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a>.<sup id="cite_ref-Bruice_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie werden in <a href="Carotin" class="mw-redirect" title="Carotin">Carotine</a> und <a href="Xanthophyll" class="mw-redirect" title="Xanthophyll">Xanthophylle</a> unterschieden, wobei Xantophylle, im Gegensatz zu Carotinen, Sauerstoffhaltige-Gruppen enthalten.<sup id="cite_ref-Schieberle_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schieberle-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das bekannteste und am häufigsten vorkommende Carotinoid ist das β-Carotin, auch bekannt als <a href="Provitamin" title="Provitamin">Provitamin</a> A. Es wird im Organismus von Menschen und einigen Tieren in <a href="Retinal" title="Retinal">Retinal</a> (ein Vitamin A) umgewandelt, welches eine wichtige Ausgangsverbindung für <a href="Rhodopsin" title="Rhodopsin">Rhodopsin</a> (ein Sehpigment) darstellt, dieses ist notwendig für den Sehvorgang.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Zur qualitativen und quantitativen Analytik der physiko-chemisch sehr unterschiedlichen Stoffklassen der Lipide kommen bevorzugt chromatographische Verfahren zum Einsatz.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mit Hilfe der <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> und der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> lassen sich alle Lipidklassen voneinander trennen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Einsatz der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> erfordert jedoch die Abtrennung der Phospholipide, da diese nicht unzersetzt verdampft werden können. Durch Kopplung der chromatographischen Trennverfahren mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sind hochspezifische und hochsensitive qualitative und quantitative Bestimmungen einzelner Substanzen der verschiedenen Lipidklassen möglich.

</p><p>Auch die <a href="Festphasenextraktion" title="Festphasenextraktion">Festphasenextraktion</a> wird zur Trennung der Lipidklassen eingesetzt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Funktionen">Biologische Funktionen</h2></div>

<p>Die biologischen Funktionen der Lipide sind ebenso vielfältig wie ihre chemische Struktur. Sie dienen als

</p>

<ul><li>Brennstoff (<a href="%CE%92-Oxidation" title="Β-Oxidation">β-Oxidation</a> der Fettsäuren)</li>

<li>Energiespeicher (Triacylglycerole)</li>

<li>Membranbausteine (Phospholipide)</li>

<li>Signalmoleküle (Diacylglycerol; <a href="Inositoltrisphosphat" title="Inositoltrisphosphat">IP<sub>3</sub></a>-Kaskade)</li>

<li><a href="Hormon" title="Hormon">Hormone</a> (Eicosanoide; Prostaglandine etc.)</li>

<li>Fettlösliche <a href="Vitamine" class="mw-redirect" title="Vitamine">Vitamine</a> (Vitamine A, D, E, K)</li>

<li><a href="Koenzym" class="mw-redirect" title="Koenzym">Cofaktoren</a> (Dolichol)</li>

<li><a href="Pigment_(Biologie)" title="Pigment (Biologie)">Pigmente</a> (Carotinoide)</li></ul>

<p>Während manche Lipide vom menschlichen Körper im <a href="Fettstoffwechsel" title="Fettstoffwechsel">Fettstoffwechsel</a> selbst gebildet werden können, müssen andere mit der Nahrung aufgenommen werden. Daher werden diese als <i>essentielle Lipide</i> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Essentielle_Fettsäuren"><span id="Essentielle_Fetts.C3.A4uren"></span>Essentielle Fettsäuren</h3></div>

<p>Sogenannte <a href="Essentieller_Stoff" title="Essentieller Stoff">essentielle</a> Fettsäuren sind mehrfach ungesättigt und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, da bei Säugetieren und beim Menschen bei der Fettsäure-Synthese keine Doppelbindungen zwischen ihrem Ende und dem neunten Kohlenstoff-Atom eingeführt werden können. Zu ihnen gehören die Omega-6-Fettsäuren und die Omega-3-Fettsäuren. Zu den Vertretern der essentiellen <a href="Omega-3-Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Omega-3-Fettsäure">Omega-3-Fettsäuren</a> zählen die <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a>, <a href="Eicosapentaens%C3%A4ure" title="Eicosapentaensäure">Eicosapentaensäure</a> und <a href="Docosahexaens%C3%A4ure" title="Docosahexaensäure">Docosahexaensäure</a>; zu entsprechenden <a href="Omega-6-Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Omega-6-Fettsäure">Omega-6-Fettsäuren</a> zählen die <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> und die <a href="Arachidons%C3%A4ure" title="Arachidonsäure">Arachidonsäure</a>. Aus der Arachidonsäure werden <a href="Eikosanoide" class="mw-redirect" title="Eikosanoide">Eikosanoide</a> synthetisiert, diese sind wichtige <a href="Hormon" title="Hormon">Gewebshormone</a> und Mediatoren im Körper. <a href="Omega-9-Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Omega-9-Fettsäure">Omega-9-Fettsäuren</a> sind nicht essentiell, da sie aus Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren synthetisiert werden können. Mögliche Quellen für Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren in Nahrungsmitteln sind Fische, Leinsamen, Sojaöl, Hanföl, Kürbiskerne oder Walnüsse.

</p><p><a href="Essentielle_Fetts%C3%A4uren" title="Essentielle Fettsäuren">Essentielle Fettsäuren</a> spielen eine wichtige Rolle in vielen Stoffwechselprozessen. Es gibt Hinweise, dass Mängel oder Ungleichgewichte in der Aufnahme der essentiellen Fettsäuren Ursache zahlreicher Krankheiten sind.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Fettlösliche_Vitamine"><span id="Fettl.C3.B6sliche_Vitamine"></span>Fettlösliche Vitamine</h3></div>

<p>Die fettlöslichen Vitamine sind:

</p>

<ul><li><a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a>, ein <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Terpen</a>, das eine wichtige Rolle zum einen beim Sehvorgang, zum anderen für Wachstum, Funktion und Aufbau von <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäuten</a> spielt,</li>

<li><a href="Vitamin_D" title="Vitamin D">Vitamin D</a>, ein Prohormon (Steroid), zuständig für die Regelung der Calcium- und Phosphor-Konzentrationen im Blut und somit von entscheidender Bedeutung für die <a href="Knochen" title="Knochen">Knochenstabilität</a>,</li>

<li><a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">Vitamin E</a>, ein <a href="Terpenoide" title="Terpenoide">Terpenoid</a> mit antioxidativer Wirkung und</li>

<li><a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin K</a>, ein Terpenoid, das bei der <a href="Blutgerinnung" class="mw-redirect" title="Blutgerinnung">Blutgerinnung</a> mitwirkt.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Lipidomik">Lipidomik</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Lipidomik" title="Lipidomik">Lipidomik</a></i></div>

<p>Die Erforschung aller Lipide, die in einer Zelle oder einem Organismus vorkommen, heißt <b>Lipidomik</b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a></span> <span lang="en-Latn" style="font-style:italic">Lipidomics</span>).<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie ist vergleichbar der <a href="Proteomik" title="Proteomik">Proteomik</a>, die sich mit der Erforschung aller vorkommenden Proteine im Organismus und der Zelle beschäftigt. Ziel dieser subdisziplinären Wissenschaft ist sowohl die Erfassung aller Lipide als auch die Bestimmung ihrer Funktionen und <a href="Protein-Lipid-Interaktion" title="Protein-Lipid-Interaktion">Protein-Lipid-Interaktionen</a> im biologischen, physiologischen oder physikalischen Kontext. In der Lipidomik werden zur Charakterisierung der Lipide Techniken eingesetzt wie die <a href="Massenspektroskopie" class="mw-redirect" title="Massenspektroskopie">Massenspektroskopie</a> (MS), <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Kernspinresonanzspektroskopie</a> (NMR) oder <a href="Fluoreszenzspektroskopie" title="Fluoreszenzspektroskopie">Fluoreszenzspektroskopie</a>. Besonders geeignet erscheinen massenspektroskopische Methoden, die eine hohe Sensitivität aufweisen und bei denen durch die Ionisation der Moleküle diese nicht zum Großteil zerfallen. Eine geeignete und sanfte Ionisationsmethode ist hierfür die Nano-<a href="Elektrospray-Ionisation" title="Elektrospray-Ionisation">Elektrospray-Ionisations</a>-Massenspektrometrie.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ziel der Forschung auf dem Gebiet der Lipidomik ist die Rolle der Lipide in vielen Stoffwechselerkrankungen wie <a href="Adipositas" title="Adipositas">Adipositas</a>, <a href="Atherosklerose" title="Atherosklerose">Atherosklerose</a>, <a href="Schlaganfall" title="Schlaganfall">Schlaganfall</a>, <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">Bluthochdruck</a> und <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> festzustellen. Das schnell wachsende Gebiet der Lipidomik ergänzt die Gebiete der Genomik und Proteomik und macht mit ihnen die <a href="Systembiologie" title="Systembiologie">Systembiologie</a> aus.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Packungsparameter">Packungsparameter</h2></div>

<p>Lipide lassen sich über den Packungsparameter charakterisieren:

</p>

<msub>

</mrow>

</msub>

<mfrac>

<mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mfrac>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle P_{l}={\frac {V}{a_{0}l_{c}}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/14af84db0d3e95688ff74793589276b7daaecb3b.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -2.338ex; width:10.071ex; height:5.676ex;" alt="{\displaystyle P_{l}={\frac {V}{a_{0}l_{c}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<table>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle V}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/af0f6064540e84211d0ffe4dac72098adfa52845.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.787ex; height:2.176ex;" alt="{\displaystyle V}" loading="lazy"></span></td>

<td>Volumen des Zylinders, der von den Fettsäureketten des Lipidschwanzes eingenommen wird

</td></tr>

<tr>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle a_{0}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/693ad9f934775838bd72406b41ada4a59785d7ba.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:2.284ex; height:2.009ex;" alt="{\displaystyle a_{0}}" loading="lazy"></span></td>

<td>größte Querschnittsfläche der hydrophilen Lipidkopfgruppe

</td></tr>

<tr>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle l_{c}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0a3d306e13ff001d7eca136f285f46b6fd17e434.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:1.637ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle l_{c}}" loading="lazy"></span></td>

<td>Länge des hydrophoben Lipidschwanzes

</td></tr></tbody></table>

<p>Lipide mit nur einer Fettsäurekette und großem Kopf (<a href="Detergens" title="Detergens">Detergentien</a>) besitzen einen Packungsparameter P<sub>l</sub> < ⅓. Bei doppelkettigen Lipiden wie <a href="Phosphatidylethanolamine" title="Phosphatidylethanolamine">Phosphatidylethanolaminen</a> nehmen die

Fettsäureketten ein kegelförmiges Volumen ein und es gilt P<sub>l</sub> = 1. <a href="Cardiolipine" title="Cardiolipine">Cardiolipine</a> und <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> besitzen einen Packungsparameter > 1.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Georg Löffler, <a href="Petro_E._Petrides" title="Petro E. Petrides">Petro E. Petrides</a>: <i>Biochemie und Pathobiochemie.</i> Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1.</li>

<li>Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: <i>Biochemie des Menschen.</i> Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4.</li>

<li>Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: <i>Chemie.</i> Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0.</li>

<li>Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: <i>Biochemistry.</i> 5. Auflage. Freeman, New York 2002, ISBN 0-7167-4684-0. (teils <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=books&doptcmdl=DocSum&term=lipids+AND+stryer%5Bbook%5D"><i>online verfügbar</i></a> bei NCBI Bookshelf)</li>

<li>Frank D. Gunstone, Bengt G Herslöf: <i>A Lipid Glossary</i>, The Oily Press Ltd., Ayr Scotland 1992, ISBN 0-9514171-2-6</li>

<li>F. D. Gunstone, J.L. Harwood, F. B. Padley: <i>The Lipid Handbook</i>. Chapman and Hall, London / New York 1986, ISBN 0-412-24480-2.</li>

<li>O. W. Thiele: <i>Lipide, Isoprenoide mit Steroiden</i>. G. Thieme Verlag, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.</li>

<li>Robert C. Murphy: <i>Mass Spectrometry of Lipids.</i> Handbook of Lipid Research, Vol. 7, Plenum Press, New York / London 1993, ISBN 0-306-44361-9.</li>

<li><a href="Nepomuk_Z%C3%B6llner" title="Nepomuk Zöllner">Nepomuk Zöllner</a>, Dietrich Eberhagen: <i>Untersuchung und Bestimmung der Lipoide im Blut.</i> Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg / New York 1965.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Lipids?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Lipide</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Lipid-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Lipid-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Lipid-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Organische_Chemie_f%C3%BCr_Sch%C3%BCler/_Fette" class="extiw external" title="b:Organische Chemie für Schüler/ Fette">Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Fette</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gold.tugraz.at/Main.jsp">Genomics of Lipid-Associated Disorders</a> (Seite der Technischen Universität Graz u. a. mit einer Fülle von Lipid-Stoffwechselwegen)</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070918211952/http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b12lipid/lip010.htm">Die Lipide.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 18. September 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) Biorama</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Vergleiche: Gurr, Harwood und Frayn: <i>Lipid Biochemistry</i>, 2008. Voet, Voet & Pratt: <i>Fundamentals of Biochemistry</i>, 2016. Lehninger Nelson Cox: <i>Principles of Biochemistry</i>, 2017. Berg, Tymoczko, Gatto und Stryer: <i>Biochemistry</i>, 2019.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>lipids.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.L03571">10.1351/goldbook.L03571</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-Gold_Book-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Gold_Book_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Gold_Book_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>fatty acids.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.F02330">10.1351/goldbook.F02330</a></span> – Version: 2.3.1.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Jain, A. Caforio, A. J. Driessen: <i>Biosynthesis of archaeal membrane ether lipids.</i> In: <i>Frontiers in microbiology.</i> Band 5, 2014, S. 641, <a href="https://doi.org/10.3389/fmicb.2014.00641" class="extiw external" title="doi:10.3389/fmicb.2014.00641">doi:10.3389/fmicb.2014.00641</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25505460?dopt=Abstract">PMID 25505460</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4244643/">PMC 4244643</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-Stryer-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Stryer_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: <i>Biochemistry.</i> 5. Auflage. W H Freeman, 2002, ISBN 0-7167-3051-0, Kap.: 19.5.2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Purves-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Purves_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. K. Purves, D. Sadava, G. H. Orians, H. C. Heller: <i>Biologie.</i> 7. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2006, ISBN 3-8274-1630-2, S. 64.</span>

</li>

<li id="cite_note-Bruice-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bruice_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry.</i> 4. Auflage. Prentice-Hall, 2003, ISBN 0-13-141010-5, S. 1089.</span>

</li>

<li id="cite_note-Schieberle-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schieberle_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: <i>Lehrbuch der Lebensmittelchemie.</i> 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 239.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Birgit Rehlender: <i>Qualitative und quantitative Bestimmung von Lipidfraktionen verschiedener ernährungsphysiologisch relevanter Lipoproteine aus Humanseren, Analysen von Extrelut-Lipid-Extrakten durch kombinierten Einsatz von Dünnschichtchromatographie, Gaschromatographie und Massenspektrometrie.</i> <a href="Dissertation" title="Dissertation">Dissertation</a>. TU Berlin, 1983, <span class="-print" style="white-space:nowrap"><a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/840626266">840626266</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Gołębiowski, M. I. Boguś, M. Paszkiewicz, P. Stepnowski: <i>Cuticular lipids of insects as potential biofungicides: methods of lipid composition analysis.</i> In: <i>Anal Bioanal Chem.</i> 399(9), Mar 2011, S. 3177–3191. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21153591?dopt=Abstract">PMID 21153591</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">R. C. Murphy, T. J. Leiker, R. M. Barkley: <i>Glycerolipid and cholesterol ester analyses in biological samples by mass spectrometry.</i> In: <i><a href="Biochim_Biophys_Acta" class="mw-redirect" title="Biochim Biophys Acta">Biochim Biophys Acta</a>.</i> 1811(11), Nov 2011, S. 776–783. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21757029?dopt=Abstract">PMID 21757029</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Ruiz-Gutiérrez V1, Pérez-Camino MC: <i>Update on solid-phase extraction for the analysis of lipid classes and related compounds.</i>, J Chromatogr A. 2000 Jul 14;885(1-2):321-41, Review, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10941680?dopt=Abstract">PMID 10941680</a>, <a href="https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)00181-3" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0021-9673(00)00181-3">doi:10.1016/S0021-9673(00)00181-3</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">Kim Ekroos (Hrsg.): <i>Lipidomics: technologies and applications.</i> Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-33098-0.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Britta Brügger, Mathias Haag, Felix Wieland: <i>Lipidomics von Zellen, Organellen und Viren.</i> In: <i>Biospektrum.</i> Juli 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">X. Han: <i>Neurolipidomics: challenges and developments.</i> In: <i>Front. Biosci.</i> 12, 2007, S. 2601–2615. <a href="https://doi.org/10.2741/2258" class="extiw external" title="doi:10.2741/2258">doi:10.2741/2258</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2141543/">PMC 2141543</a> (freier Volltext). <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17127266?dopt=Abstract">PMID 17127266</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text">A. E. Rolim, R. Henrique-Araújo, E. G. Ferraz, F. K. de Araújo Alves Dultra, L. G. Fernandez: <i>Lipidomics in the study of lipid metabolism: Current perspectives in the omic sciences.</i> In: <i>Gene.</i> 554(2), 24. Okt 2014, S. 131–139. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25445283?dopt=Abstract">PMID 25445283</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">Volker Schünemann: <i>Biophysik</i>. Springer, Berlin 2004, ISBN 3-540-21163-2, S. 5.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4035873-2">4035873-2</a></span> </div>

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